Первый президент России Борис Ельцин был убежден, что Владимир Путин является "демократом" и продолжит выбранное им направление в области укрепления демократии.
Эти высказывания содержатся в стенограммах бесед Бориса Ельцина и Билла Клинтона, которые опубликованы на сайте библиотеки бывшего президента США.
Один из разговоров имел место 19 ноября 1999 года. Согласно тексту документа, Клинтон спросил Ельцина, кто победит на выборах президента России в 2000 году. "Путин, конечно. Он будет моим преемником. Он демократ и знает Запад", — сказал Ельцин. "Он очень умен", — отметил Билл Клинтон. В ответ на это, согласно опубликованной стенограмме, Борис Ельцин добавил, что Путин "жесткий", "у него есть внутренний стержень" и что он "сделает всё возможное, чтобы Путин победил, — на законных основаниях, конечно". "И он победит", — сказал Ельцин.
Ельцин и Клинтон также беседовали о Путине 8 сентября 1999 года, когда российский лидер лично сообщил американскому коллеге, что выбрал Путина своим преемником. Ельцин заверил Клинтона, что "изучил биографию, интересы, знакомых" своего предполагаемого преемника и считает, что "он надежный человек, который хорошо осведомлен о том, что находится в сфере его ответственности". "Он [Путин] легко может устанавливать хорошие отношения и находить контакт с партнерами", — сказал Ельцин.
31 декабря 1999 года Борис Ельцин объявил об отставке. В тот же день Владимир Путин, как глава правительства, стал исполняющим обязанности президента России. 26 марта 2000 года он был официально избран на этот пост.